Seminario

El Dr. Luis Chacón García del laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia Michoacán, México. Impartirá el seminario

SÍNTESIS DE DI-, TETRA- Y PENTAPIRROLES Y ESTUDIO DE SU RECONOCIMIENTO POR ANIONES

miércoles 30 de abril a las 14:00 horas en el salón R-206

 

RESUMEN

 

Los calix[n]pirroles, son macrociclos polipirrólicos que tienen la característica de reconocer aniones por interacción intermolecular entre los hidrógenos NH y aniones como cloruro, bromuro y fluoruro. Su aplicación como radiofármacos, nanoesponjas y sensores ópticos, entre otros, ha llamado su atención en las últimas decadas. La síntesis de calix[4]pirroles (C4) ha sido ampliamente estudiada desde hace mas de un siglo mediante el uso de ácidos próticos principalmente ácido metansulfónico. Un método interesante, descrito por nuestro grupo de trabajo, es la condensación de pirrol con cetonas en presencia de sales de bismuto, un tratamiento ecológicamente amigable que utiliza ácido de Lewis reemplazando a los ácidos próticos permitiendo eliminar mecánicamente al catalizador. Por su parte, la síntesis directa de calix[5]pirroles (C5) ha sido descrita recientemente, también por nuestro grupo, después de ser considerado como uno de los macrociclos “mas escurridizos”, llegándose a suponer, después de muchos intentos por aislarlo, que su síntesis no sería posible de manera directa. Su obtención fue factible al catalizar la condensación de pirrol con acetona en bajas concentraciones de nitrato de bismuto. Con la finalidad de elucidar el mecanismo de la formación de C5 se llevó a cabo un estudio de dicha condensación siguiendo el curso de la reacción con el uso de marcaje isotópico por RMN ¹H. El método ha sido aplicable además a di- y tetra-pirroles novedosos, no necesariamente cíclicos, con capacidad de reconocer aniones de manera específica. Un caso interesante que se enfatiza es la interacción anión-pi en pirrolil quinonas selectivas en el reconocimiento de fluoruro.

 

Referencias

1. Mejía I., Contreras C., Aviña-Verduzco J. and Chacón-García L., An efficient synthesis of calyx[4]pyrroles, Lett. Org. Chem. (2008) 5, 237-239.
2. Chacón-García L., Chavez L., Damian D.R., The first direct synthesis of - decamethylcalyx[5]pyrrole, Beilstein J. Org. Chem. (2009) 5, No. 2.
3. Bedolla-Medrano. M, Contreras Celedón, C. and Chacón García L. and Campos García J. Synthesis of a new calix[n]pyrrole: meso-pentaspirociclohexyl calyx[5]pyrrole. Tetrahedron Letters, 2011, 52, 136-138.
4. Tapia Juárez, M., Chacón García, L., Contreras Celedón, C. Isotopic labeling study of the formation of calix[5]pyrroles catalyzed by Bi(NO3)3. Catalyst, 2013, 3, 588-598.
5. Chacón García, L.; Valle, M.; Contreras-Celedón, C. A Novel Semisynthetic Anion Receptor: Synthesis and Ion Recognition of (1-H-pyrrol-2-yl)-4-oxo-perezone. Letters in Organic Chemistry, 2013, 10, 632-636.
6. Tapia-Juárez, M. González-Campos, J. B., Contreras-Celedón, C., Corona, D., Cuevas-Yánez, E. and Chacón-García, L. A new type of anion receptor; pyrrolylquinones. (ISSN 2046-2069), 2014, RSC Advances, 4, 5660-5665.
7. Synthesis and docking studies of the novel 1-adamantyl-(n-mesodipyrrolylmethylene)-carboxamide, a potential 11b-HSD1 inhibitor (ISSN 1420-3049)., Gallardo Alfonzo Salvador, Ocampo Nestor Ana Lilia, Contreras-Celedón, Claudia, Chacón-García, Luis, Journal of chemistry, 2014. En prensa.